Als Junge besuchte Richard Knellar das "Royal College of Church Music" in Croydon, wo ihm eine Karriere als Opernsänger nahegelegt wurde. Nebenbei hatte er eine Skiffle-Gruppe, die "Semi-Tones".
Allerdings wurde zunächst nichts aus einer Gesangskarriere. Er hatte verschiedene schlecht bezahlte Jobs, als Larry Parnes Ende 1958 auf den 17-Jährigen mit der erstaunlichen Stimme aufmerksam gemacht wurde. Parnes nahm den Jungen sofort unter Vertrag und gab ihm den Künstlernamen "Dickie Pride".
Es folgten Tourneen, Fernsehauftritte und im März 1959 die erste Single "Slippin' n' Slidin'". Trotz seiner vielgelobten Liveauftritte blieb die Single, ebenso wie die meisten nachfolgenden Aufnahmen, kommerziell weit hinter den Erwartungen zurück. Nur eine Single von Dickie Pride überhaupt schaffte es unter die Top-30 der Hitparaden.
"Primerose Lane" war im Oktober 1959 eine Woche auf Platz 28
