Ausführliche Beschreibung:

Er war Country-Sänger und -Musiker und hatte 16 Nummer-eins-Hits in den US-Hitparaden.
Zu seinen bekanntesten Songs gehören Good Hearted Woman (1975) und Mamas, Don't Let Your Babies Grow Up to Be Cowboys (1978) im Duett mit Willie Nelson. Zusammen mit ihm war er der erfolgreichste Sänger der Outlaw-Bewegung.

Um den Lebensunterhalt zu sichern, arbeitete Jennings schon seit frühester Kindheit auf den Baumwollfeldern. Im Alter von acht Jahren lernte er von seiner Mutter Gitarre spielen und mit zwölf erhielt er bei einem kleinen lokalen Radiosender einen Job als Discjockey.

1954 zog er nach Lubbock in Texas, wo er erneut als Discjockey bei einem Radiosender arbeitete.
1958 traf er den Rock-'n'-Roll-Star Buddy Holly. Dieser hatte sich gerade von seiner Begleitband, den Crickets, getrennt und suchte neue Bandmitglieder. Als Buddy Holly erfuhr, daß Waylon Bass spielte, nahm er ihn in seine neue Band auf. Zusammen mit Buddy Holly tourte er nun durch den Süden der USA.

Buddy Holly war, wie er es beschrieb, eine Art Mentor für ihn. Er produzierte 1958 seine erste Aufnahme "Jole Blon", bei der Buddy Holly auch als Gitarrist zu hören ist.

Am 2. Februar 1959 charterte Buddy Holly ein Leichtflugzeug (Beechcraft Bonanza), um zum nächsten Auftritt zu fliegen, während einige der Tour-Mitglieder mit dem Bus nachkommen sollten. Weil es im Tourbus Probleme mit der Heizung gab und The Big Bopper Anzeichen einer Grippe zeigte und deshalb nicht fahren wollte, überließ ihm Waylon, der eigentlich für den Flug vorgesehen war, seinen Platz im Flugzeug. In der Nacht geriet die Maschine in ein Unwetter und stürzte ab, mit The Big Bopper kamen auch Buddy Holly, Ritchie Valens und der Pilot ums Leben.
Als Jennings vom Tod seiner Freunde und Bandmitglieder erfuhr, war er am Boden zerstört. Es dauerte lange, bis er sich wieder der Musik widmete.

Nachdem er für kurze Zeit wieder beim Radio in Texas gearbeitet hatte, zog er nach Phoenix und gründete dort seine Band The Waylors und trat mit ihnen regelmäßig in einer Bar auf.
Hier entwickelte sich sein typischer Klang. Er mischte Rock 'n' Roll, Folk und Country und verwendete bis auf das Schlagzeug nur elektrische Instrumente.

Wegen seiner eigenwilligen Methoden und seiner unangepassten Musik ordnete die Presse ihn und einige andere Künstler bald der sogenannten Outlaw-Bewegung zu. Seine Alben "Lonesome, On'ry and Mean" und "Honky Tonk Heroes" wurden große Erfolge.
Seinen ersten Nummer-eins-Hit hatte er 1974 mit This Time

Seinen großen Durchbruch hatte er 1975 mit Good Hearted Woman im Duett mit Willie Nelson

Bis Mitte der 80er erreichte er immer wieder die Spitze der Hitparaden.

Zusammen mit seinen langjährigen Freunden Johnny Cash, Willie Nelson und Kris Kristofferson gründete er die Band The Highwaymen. Ihre Single Highwayman erreichte Platz 1 der Hitparade, zwei weitere Alben folgten.

Auch als Schauspieler engagierte er sich wieder verstärkt, beispielsweise als Gast in der US-Sitcom Eine schrecklich nette Familie

Für die Fernsehserie The Dukes of Hazzard (Ein Duke kommt selten allein) komponierte er das Titellied Good Ol' Boys, außerdem war er der Sprecher in der Serie (die deutsche Stimme war Jochen Schröder) und er spielte in einer Folge auch mit

Studioalben

Titel	Jahr
Waylon at JD's	1964
Folk-Country	1966
Leavin' Town	1966
Nashville Rebel (Soundtrack)	1966
Waylon Sings Ol' Harlan	1967
Love of the Common People	1967
The One and Only	1967
Hangin' On	1968
Only the Greatest	1968
Jewels	1968
Just to Satisfy You	1969
Waylon	1970
Singer of Sad Songs	1970
The Taker / Tulsa	1971
Cedartown, Georgia	1971
Good Hearted Woman	1972
Ladies Love Outlaws	1972
Lonesome, On'ry and Mean	1973
Honky Tonk Heroes	1973
This Time	1974
The Ramblin' Man	1974
Dreaming My Dreams	1975
Are You Ready for the Country	1976
Ol' Waylon	1977
I've Always Been Crazy	1978
What Goes Around Comes Around	1979
Music Man	1980
Black on Black	1982
It's Only Rock + Roll	1983
Waylon and Company	1983
Never Could Toe the Mark	1984
Turn the Page	1985
Sweet Mother Texas	1986
Will the Wolf Survive	1986
Hangin' Tough	1987
A Man Called Hoss	1987
Full Circle	1988
The Eagle	1990
Too Dumb for New York City, Too Ugly for L.A.	1992
Ol' Waylon Sings Ol' Hank	1992
Cowboys, Sisters, Rascals & Dirt	1993
Waymore’s Blues (Part II)	1994
Right for the Time	1996
Closing In on the Fire	1998
Goin' Down Rockin': The Last Recordings	2012