In Greenwich Village war Richie Havens regelmäßig in der Folk-Szene anzutreffen, die auch andere berühmte Sänger wie Joan Baez und Bob Dylan hervorbrachte. Als Schwarzer war er auf dem von Weißen dominierten Gebiet des Folk eine Ausnahme.
Durch seinen Auftritt beim Woodstock-Festival gelangte er zu plötzlicher Berühmtheit. Um 17:07 Uhr eröffnete er das Festival. Die ganze Zeit über erhielt er Beifall, er spielte so lange Zugaben, bis ihm die Songs ausgingen.
Darauf entschloß er sich, eine Version des Spirituals Motherless Child zu improvisieren, der er eine Strophe, bei der er immer wieder das Wort Freedom wiederholte, hinzufügte. Dieser Song wurde ein internationaler Hit.
Charakteristisch war sein Gitarrenspiel mit offener D-Stimmung. Akkorde spielte er meist mit dem Daumen. Er setzte die Gitarre wie ein Perkussionsinstrument ein.
