Er ist Country-Sänger, Gitarrist und Songschreiber.
Er zählt zu den bedeutendsten Persönlichkeiten der Outlaw-Bewegung und des Genres im Allgemeinen. Er hatte 22 Nummer-eins-Singles und 14 Nummer-eins-Alben in den Billboard-Country-Hitparaden.
Zu seinen bekanntesten Songs zählen Blue Eyes Crying in the Rain, On the Road Again und Always on My Mind sowie Crazy in der Interpretation von Patsy Cline.
Er ist vor allem für seine markante Stimme und seine Gitarrensolos bekannt.
Außerdem war er in fast 40 Film- und Fernsehproduktionen als Schauspieler tätig.
1956 spielte er in Vancouver eine erste selbst finanzierte Single ein, die sich respektabel verkaufte. 1959 schaffte er es, die Rechte an seinem Song Night Life zu veräußern. Vom Erlös erwarb er ein altes Auto und machte sich auf den Weg nach Nashville. Dort fand er einen Job als Bassist in der Band von Ray Price. In den folgenden Jahren gelang es ihm mehrfach, Songs zu verkaufen.
Er wurde zum Mittelpunkt der Outlaw-Bewegung, in der sich Musiker sammelten, die sich von den "kommerziellen Fesseln" Nashvilles lösen und ihre eigene Musik spielen wollten. Nach anfänglicher Verärgerung war Nashville begeistert, denn die Outlaw-Musik verkaufte sich blendend und brachte frischen Wind in die stagnierende Country-Szene.
